Кристофер Робин устроился на работу менеджером на фабрике, занимающейся производством чемоданов. Однажды начальник сказал ему, что нужно сократить расходы, чтобы фабрику не пришлось закрыть. В понедельник должно было состояться экстренное совещание, и Робину начальник поручил составить список сотрудников для сокращения. Робин сказал, что хотел провести выходные с семьей, но начальник настаивал на срочном выполнении работы. Вечером главный герой вернулся домой и сказал жене, что ей придется поехать с дочерью за город самим. Жена сказала мужу, что он так долго не выдержит, и ему нужен отдых. Кристофер Робин ответил жене, что он и сам устал от работы, но ему приходится туда ходить. Когда Кристофер спросил жену, где его чемодан и сказал, что хочет отнести его наверх, жена ответила, что он на месте, и она не паковала его. На следующее утро жена и дочь Кристофера Робина уехали, а он отправился в Большой лес, в домик, где жил его старый друг, медвежонок Винни. Так как его приятель любил мед, мужчина решил порадовать его и захватил с собой любимое лакомство своего приятеля. Медвежонок обрадовался тому, что старый друг пришел к нему в гости. Вместе они пили чай с медом и вспоминали, как они раньше проводили время вместе. Также медвежонок дал Кристоферу Робину совет, как решить его проблему по работе.