Комедийная история, как отец семейства решает поделиться со своими детьми подросткам историей о том, как он познакомился с их мамой. Начинает он сильно издалека и, по сути, получается история о жизни пяти молодых людей, проживающих в большом городе. Главный герой – обаятельный, романтичный парень по имени Тед, который решает во что бы то ни стало отыскать свою вторую половинку и прикладывает к этому максимум усилий, попутно попадая порой, в забавные ситуации вместе со своими друзьями – Лили, Маршалом, Барни и их новой знакомой – Робин. Они влюбляются, работают, веселятся, радуются простым вещам, общаются – одним словом, живут. Тед – талантливый архитектор, Робин стремится сделать телевизионную карьеру, Маршал мечтает стать юристом и спасти Землю, Лили поддерживает его и работает учителем, а вот кем трудится Барни – загадка и интрига. Каждый персонаж – неотъемлемая часть общей истории, а название телесериала определяет основную сюжетную линию и в начале каждого эпизода идёт напоминание об этом. Многие могут провести аналогию с другим известным сериалом о жизни нескольких друзей в Нью-Йорке, но этот ситком имеет свой самостоятельный сюжет. Каждая двадцатиминутная серия подарит большое количество позитива и забавных моментов.